Уейлон Арнолд Дженингс е американски певец, автор на песни, музикант и актьор, признат за водеща фигура в движението за аутлоу кънтри музика. Започва музикалното си пътешествие като дете, свири на китара от осемгодишна възраст и сформира първата си група като тийнейджър. След кратък престой като радио DJ, Дженингс работи с Бъди Холи и за малко да избегне трагичната самолетна катастрофа, която отнема живота на Холи през 1959 г. Дженингс постига ранен успех в Аризона с групата си Waylors, преди да подпише с RCA Victor през 1965 г. Придобивайки творчески контрол през 70-те години на миналия век, той издава няколко знакови албума, включително Lonesome On'ry and Mean и Honky Tonk Heroes. Дженингс помага за дефинирането на аутлоу кънтри звука, по-специално сътрудничеството с Уили Нелсън по Wanted The Outlaws, първият кънтри албум, който става платинен, и написването на хитове като Luckenbach Texas. Освен музиката, Дженингс се появява във филми и телевизия, най-известен като разказвач и изпълнител на тематични песни за The Dukes of Hazzard. След като преодолява борба със зависимостта, той се присъединява към супергрупата The Highwaymen заедно с Нелсън, Джони Кеш и Крис Кристоферсън, допълнително затвърждавайки наследството си. Дженингс е въведен в Залата на славата на кънтри музиката през 2001 г. и остава честван като икона и новатор в американската кънтри музика.